Наши любимые герои возвращаются на экраны. В этот раз Кристофер Робин должен пойти учиться в школу, вот только он никак не может сказать это своему лучшему другу Винни Пуху. Кристофер придумывает оставить записку в бочонке с медом, в этой записке он все подробно описывает и рассказывает о сложившейся ситуации. Но Винни случайно марает эту записку и теперь очень сложно что либо прочитать. Когда Сова берет эту записку, то она неправильно переводит что там написано. Теперь наши герои думаю, что их друг попал в беду и ему необходима помощь. Они отправляются в путь, чтобы найти Кристофера и спасти его. На своем пути наши герои также столкнутся с различными проблемами, которые заставят их попыхтеть. Ну а Кристофер будет сильно удивлен когда встретится со своими друзьями, так как он никак не думал, что может произойти такое событие из-за того что он не смог рассказать всю правду своим друзьям.